1999年

マールボロヤマハレーシングチームからM・ビアッジ、C・チェカ、レッドブルヤマハWCMからS・クラファー、R・ラコーニ、アンテナ3ヤマハダンティーンから阿部典史、この5選手がYZR500を駆り出場した。この中で、この年からヤマハに加入したビアッジが優勝1回を含む活躍でランキング4位となった。阿部、ラコーニもそれぞれ1勝を飾り、ヤマハはシーズン3勝を飾った。

ビアッジは開幕のマレーシアから首位争いを展開するが、中盤マシントラブルに見舞われリタイア。第2戦日本もセッティングの歯車が噛み合わず9位に留まる。本来の実力を見せたのは第3戦スペインだった。A・クリビーレ(ホンダ）との一騎討ちとなるトップ争いを展開、0.15秒差の2位に終わったがヤマハ加入後初の表彰台を獲得した。調子を上げて、これからという時期、第4戦フランスでは転倒して指を脱臼、靭帯も痛めた。続く5戦イタリアは地元レースで、痛みを堪えながらもシーズン2度目の表彰台を獲得。ところが中盤は怪我の影響を払拭できず不安定なレースが続く。第6戦、第9戦の転倒リタイアなどで厳しい状況となる。しかし1ヵ月のインターバルを置いて開催された第10戦チェコでは4位、第11戦イギリスで3位を獲得、とくに第13戦オーストラリアから最終戦までの4レースは毎回表彰台を獲得。第14戦の南アフリカではシーズン初優勝し、ランキング4位となった。チームメイトのチェカは第1戦マレーシアでいきなり2位表彰台を獲得。その他に4位4回、5位2回などの成績でランキング7位となった。

フル参戦5年目の阿部は開幕戦で他車の転倒に巻き込まれてリタイアし不本意なシーズンイン。第2戦のもてぎでは、A・クリビーレ（ホンダ）、S・ジベルナウ（ホンダ）を抑え3位表彰台を獲得した。続く第3戦スペインでも5位、第4戦フランスで6位に入る。シーズン中盤は何度か転倒リタイアもあったが、第9戦ドイツではシーズン2度目の3位表彰台を獲得。さらに第15戦リオではシーズン初優勝。これは自身グランプリ2度目の優勝で、2位にビアッジが入りヤマハのワンツーとなった。さらに最終戦アルゼンチンでも3位となりランキング6位となった。

ラコーニは、シーズン前半はスペインでの7位を最高に第2グループで戦っていたが、第11戦イモラで5位入賞を果たすと、第12戦バレンシアでGP500初優勝を飾る。第13戦オーストラリアでも3位表彰台を獲得した。チームを途中脱退したクラファーに代わって、第7戦オランダから参戦したG・マッコイは、当初は完走を目標としていたが、マシンへの優れた順応性を見せ毎レース順位をアップ。そして第8戦バレンシアで3位となり、優勝のラコーニとともに表彰台に上った。

ヤマハファクトリーは、この年3年ぶりに250ccクラスに参戦。チェスターフィールドヤマハテック3から中野真矢とO・ジャックがYZR250で参戦、それぞれランキング4位、7位となった。

中野は開幕戦マレーシアで好スタートからレースをリード。そのまま逃げ切るかに見えたがL・カピロッシ（ホンダ）、宇川徹（ホンダ）に最終ラップにかわされ、僅差の3位となった。続く日本GPでは中盤までに後続に約5秒のリードを築くと、そのまま独走して優勝。第3戦はマシントラブルでリタイアに終わるが、第4戦は2位で再び表彰台に上る活躍。その後シーズン中盤は、アンラッキーなアクシデントも含め優勝から遠ざかったが、第8戦イギリスの3位を含め、着実にポイントを獲得していく。そして終盤の第13戦オーストラリアでは4位でゴール、14戦南アフリカでも2位となりランキング3位に浮上。しかし第15戦リオでは、転倒後に再スタートして15位＝1ポイントゲットに留まりランキングも4位に後退。最終戦は5位を獲得したが、ランキング挽回には及ばなかった。

　一方のジャックは、開幕戦で4位。第2戦も首位争いを展開するが序盤に転倒リタイア。第3戦のスペイン予選中にも転倒、右足首を負傷しその後の6戦を欠場。第9戦ドイツで約2ヵ月ぶりに復帰すると、ここを8位でゴール。さらに第11戦イモラでは3位表彰台を獲得。第13戦、第14戦はそれぞれ2位、3位と調子を取り戻す。そして最終戦のアルゼンチンでは、宇川、そして既にチャンピオンを決めていたV・ロッシ（アプリリア）に大差をつけてYZRでの初めての優勝を飾った。